Как известно, экспедиция Фридриха окончилась полной неудачей. После изнурительного похода по Малой Азии крестоносное ополчение с трудом дошло до границ государства Малой Армении, d пределах Киликии, где император случайно утонул в реке (1190); после чего его войско рассеялось по разным направлениям. В лице Фридриха сошел в могилу самый опасный враг Саладина.

          Поход других двух западноевропейских государей, Филиппа II Августа и Ричарда I Львиное Сердце, отправившихся в Палестину морем из Сицилии, затрагивал гораздо менее интересы Византии. Однако, с именем Ричарда связан вопрос об окончательной утрате Византией острова Кипра, важного стратегического пункта в восточной части Средиземного моря.

          Еще во время тирании Андроника I Исаак Комнин, отложившись от него, провозгласил себя Независимым правителем Кипра и вступил в соглашение с королем Обеих Сицилий. Попытка Исаака Ангела вернуть остров кончилась неудачей. Во время похода Ричард Львиное Сердце, раздраженный отношением кипрского правителя к потерпевшим крушение у берегов острова его судам, на которых находились сестра и невеста Ричарда, высадился на Кипре и, победив и низложив Исаака Комнина, передал остров, в конце концов, Гвидо Лузиньяну, экс-королю иерусалимскому. Последний в 1192 году сделался государем Кипра, основав там династию Лузиньянов. От своих призрачных прав на непринадлежавшее в то время христианам Иерусалимское королевство он отказался. Новое латинское государство на Кипре должно было, казалось, играть очень важную роль, в виде стратегической базы, для будущих христианских предприятий на Востоке.