Хотя частные поселения турок в Европе, а именно во Фракии и на Фракийском (Галлипольском) полуострове, уже существовали, по всей вероятности, с первых лет правления Кантакузена, однако, они не казались особенно опасными, так как подчинялись, конечно, византийским властям. Но в начале пятидесятых годов на Херсонесе Фракийском, около Галлиполи, в руки турок попал небольшой укрепленный замок Цимпа. Попытка Кантакузена при помощи денег заставить турок очистить Цимпу не удалась.

          В 1354 г. почти весь южный берег Фракии постигло страшное землетрясение, разрушившее целый ряд городов и укреплений. Воспользовавшись этим, укрепившись в Цимпе, турки заняли на Херсонесе несколько оставленных населением городов, в том числе Каллиполь (Галлиполи), который они, выстроив стены, соорудив сильные укрепления и арсенал, поместив большой гарнизон, превратили в высшей степени важный стратегический центр, сделавшийся опорным пунктом для дальнейшего продвижения по Балканскому полуострову. Опасность для Константинополя тотчас была понята населением, которое по получении известия о захвате турками Каллиполя впало в отчаяние. По свидетельству современного той эпохе видного представителя литературы, Димитрия Кидониса, крики и плач раздались по всему городу.

          “Какие речи, — пишет он, — преобладали тогда в городе? Не погибли ли мы? Не находимся ли мы все в стенах (города) как бы в сети варваров?. Не казался ли счастливцем тот, кто перед опасностями тогда покинул город?” По словам того же автора, все, “чтобы избегнуть рабства,” спешили уезжать в Италию, в Испанию, и даже дальше — “к морю за Столбами,”[777] т.е. за Гибралтарским проливом (Геркулесовыми Столбами), может быть, в Англию. Русская летопись по поводу данных событий отмечает: “Въ лъто 6854 (1346 г.) перевезлися Измаилятяне на сю сторону в Греческую землю. Въ лъто 6865 (1357 г.) взяли у Греков Калиполь.”[778]